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Jay Williams, employé d'une compagnie maritime, s'occupe d'un voyage à Cuba. Tous les passagers se désistent avant le départ, à l'exception de Nan Spencer, vendeuse dans un grand magasin. La jeune femme tient absolument à partir en vacances, maintenant et pas un autre jour. Les instructions de Jay sont claires : il doit conduire Nan à La Havane, lui trouver le meilleur hôtel et la divertir durant deux jours. L'exigeante touriste se rend dans une boîte de nuit dont la star est Rosita Rivas. Le manager de la chanteuse, Monte Blanca, s'éprend de la belle Nan, au grand dam de Rosita. La fiancée de Jay, Terry McCracken, débarque, elle aussi jalouse...