Alvin, Simon, Théodore, trois petits frères Chipmunks (des petits animaux adorables, un peu comme des écureuils) vivent dans un sapin au beau milieu d'une fôrét. A l'approche de Noël, le sapin est abattu et installé avec ses petits occupants dans le hall d'une maison de disques. Dave, chanteur-compositeur venu proposer une de ses chansons, repart sans le savoir avec dans son sac les trois...
Suite à une série de malentendus, Alvin, Simon et Théodore croient comprendre que Dave va demander sa petite amie en mariage à Miami et risque de les abandonner. Ils ont trois jours pour le retrouver et empêcher cette union. Ils se lancent alors dans un road trip à travers l'Amérique : aventure, musique et grosses bêtises… ...
Alvin et les Chipmunks sont de retour ! Après leur carrière fulgurante de superstars de la musique, Alvin et ses frères, Theodore et Simon, reprennent une vie normale, et vont à l'école comme n'importe quel enfant. Mais l'école présente des défis beaucoup plus impressionnants que la scène : La rivalité avec les autres élèves, les cours de sport et bien sûr? les filles ! En...
En vacances sur un bateau de croisière, Alvin, Simon, Théodore et les Chipettes font les 400 coups. Mais leurs bêtises vont les faire échouer tous les six sur une île paradisiaque, à première vue déserte. Pendant que Dave essaie désespérément de les retrouver, une autre naufragée, Zoé, bien plus audacieuse et givrée que les Chipmunks, va les entrainer dans leur première grande...