Les comédiens se renouvellent, les générations passent, mais l'aura de New York filmée par Woody Allen est toujours intacte, et l'écriture du maestro est toujours aussi fine et précise, et profonde sans en avoir l'air. Ici, elle est une fois encore travaillée à la virgule et au bon mot près, ciselée par la diction impeccable et parfaitement rythmée de tous ses comédiens, incarnant d'une manière évidente l'essence même du cinéma de Woody Allen. Mais comme jamais peut-être dans ses films précédents, il y a dans Un jour de pluie à New York un phénomène assez troublant qui se manifeste dès les premières images, c'est le sentiment que le personnage de Woody Allen, que nous avons vu tant de fois à l'écran et dont on connait si bien l'air binoclard un peu ahuri et le phrasé mitraillette si caractéristique, semble habiter tel un spectre chacun des personnages de l'intrigue…
De l'étudiant intello et joueur de poker à la jeune et naïve journaliste en herbe en passant par le réalisateur en plein crise existentielle, le scénariste cocu ou le grand frère qui se demande s'il ne doit pas annuler son mariage car il ne supporte plus le rire strident de sa fiancée : il est partout. A part peut-être dans le personnage (sublime) de la mère, mais chacun sait qu'une mère, dans un film de Woody Allen, se suffit à elle-même. Alors quoi ? Délire mégalo ? Omniprésence du vieil artiste au crépuscule de sa carrière ou plus simplement magie du cinéma ? Qu'importe, on est bien, là, à New-York sous la pluie avec tous ceux-là, les jeunes et ceux qui le sont moins, et on se réjouit pleinement de ce délicieux divertissement.
Ils sont jeunes, ils sont beaux, ils sont bien nés, ils sont étudiants dans une université prestigieuse et gentiment amoureux. Journaliste pour la gazette de la fac, Ashleigh, passionnée de cinéma, vient de décrocher une interview du célèbre réalisateur Rolland Pollard à New-York. L'occasion rêvée pour Gatsby de l'embarquer pour un week-end romantique dans sa ville natale. Mais ce qui s'annonçait comme une escapade bien balisée va se muer en folle partie de cache-cache. Alors que la délicieuse Ashleigh se retrouve happée dans le petite monde très fermé – et passablement ridicule – du cinéma d'auteur new-yorkais, Gatsby retrouve par hasard, dans le désordre de l'apparition à l'écran : un ancien pote de collège qui l'embauche pour un rôle muet dans le court-métrage qu'il est train de tourner, la sœur d'une ex-amoureuse, sa mère à qui il avait pourtant annoncé son absence pour cause d'examen au traditionnel gala de charité qu'elle organise tous les ans, une call-girl bien sous tous rapports…
Tout ce beau monde en prendra gentiment pour son grade, sous les assauts de la verve grinçante mais souvent tendre du cinéaste : les artistes tourmentés et leur nombril, les filles jolies mais un peu nunuches, la grande bourgeoisie et ses soirées de charité, les jeunes hommes prétentieux. Seule la délicieuse Ashleigh tirera paradoxalement son épingle de ce jeu de dupes : sous ses airs de blonde écervelée se cache une vraie sincérité, pure, pas encore abîmée par les rumeurs, la vanité, l'arrogance… de quoi méditer.