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Aux États-Unis, dans les années 30. Trois hommes condamnés à la prison à vie s'évadent du pénitencier de l'État du Mississippi : T-Dub et Chicamaw, deux braqueurs de banque endurcis, et le jeune Bowie Bowers, qui a tué un homme. Ils se cachent d'abord dans la famille de Chicamaw, où Bowie rencontre Keechie, encore presque une adolescente. Pour se refaire, T-Dub et Chicamaw décident de braquer une banque de la région – la trentième pour T-Dub ! – et Bowie suit le mouvement. Le coup réussit. Au volant de sa nouvelle voiture, Bowie a un accident. Blessé, il se réfugie chez Keechie qui le soigne. Ils tombent amoureux l'un de l'autre. Mais Bowie reprend bientôt du service auprès de ses complices...