Meet Bill

Bill a tout pour être heureux, entre sa séduisante épouse, Jessica, une place dans la banque du père de cette dernière et de sa maison fournie par son beau-père pour mener une vie confortable. Mais cet homme d'âge moyen en surpoids est mécontentent de sa vie, où sa belle-famille, dont son beau-frère ne le prennent pas au sérieux, et de son emploi avec peu de responsabilité. Mais son existence routinière va être chamboulée lorsqu'il découvre que Jessica le trompe avec Chip Johnson, un journaliste télé local assez imbu de sa personne. Sa vie prend alors un tournant, allant jusqu'à parrainer un adolescent courageux et facile à vivre dans le cadre d'un programme de mentorat scolaire. Le jeune lycéen va aider Bill à lui faire découvrir de nombreuses perspectives afin de reconquérir Jessica.