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Juliette et Charles quittent Paris pour s'installer avec leurs deux enfants dans la maison qu'ils viennent d'acheter. La vie ne saurait être plus douce pour eux mais ils se retrouvent subitement dans une impasse financière quand Charles, employé dans une banque, perd son travail. Comment payer la maison ? Alors qu'ils étaient si près de réaliser leur rêve, il n'est désormais plus possible pour les jeunes parents d'accéder à un niveau de vie plus confortable. Cerise sur le gâteau : Juliette se fait voler son sac. Lorsqu'elle est amenée à identifier le coupable dans un commissariat, elle décide de ne pas dénoncer son agresseur et le retrouve dans la rue pour lui faire une proposition malhonnête : braquer une banque.
À la fois drame social et film de casse, Maintenant ou Jamais se veut avant tout le portrait d'une femme qui va au bout d'elle-même. Serge Frydman a d'abord signé les scénarios de plusieurs films (et collaboré notamment avec Patrice Leconte), avant de se lancer en 2004 dans la réalisation de son premier long-métrage, Mon ange, avec Vanessa Paradis. Il y était déjà question d'un destin de femme qui dévie radicalement de sa trajectoire initiale.