Woody Harrelson grandit dans l'Ohio, puis fait ses études dans l'Indiana au Hanover College, où il obtient un diplôme d'anglais et d'art dramatique. Il débute sa carrière à l'écran en 1982, dans la série américaine à succès Cheers. Au cinéma, il interprète un étudiant, joueur de football américain, dans la comédie Wildcats (1986). Il y a pour partenaire Wesley Snipes, à qui il donnera de nouveau la réplique dans Les Blancs ne savent pas sauter (1992) de Spike Lee et le film policier Money train (1995). Mari de Demi Moore dans Proposition indécente (1993), il connaît le succès en occupant la tête d'affiche de deux films controversés : Tueurs nés (1994) d'Oliver Stone, où il incarne Mickey, un serial killer, adepte de l'ultra-violence gratuite, et Larry Flynt (1997) de Milos Forman. Sa prestation de nabab du porno américain lui vaut une citation à l'Oscar du Meilleur acteur.Jouissant grâce à ces deux films d'un prestige grandissant, Woody Harrelson se tourne vers des rôles plus "sages" : cancérologue pris en otage dans The Sunchaser (1996), journaliste britannique prenant fait et cause pour une adolescente bosniaque dans Welcome to Sarajevo (1997), petit fermier revendiquant son indépendance dans The Hi-Lo country (1999), frère cocu de Matthew McConaughey dans En direct sur Ed TV (id.) ou encore boxeur, partenaire d'Antonio Banderas, dans Les Adversaires (2000). Parallèlement, il n'hésite pas à se contenter de petits rôles ou de simples apparitions dans Des hommes d'influence (1997), Self control (2003), où il interprète un travesti, et She hate me (2004).
Depuis lors, Woody Harrelson montre toute l'amplitude de sa palette de jeu en enchaînant des films radicalement différents. Il donne ainsi la réplique à Charlize Theron dans le drame L'Affaire Josey Aimes (2005) avant de s'embarquer dans le trip délirant et country de The Last Show (2006), rejoint l'opéra sanglant orchestré par Joel et Ethan Coen (No Country for Old Men, en 2007) avant de s'afficher aux côtés de Will Ferrell dans Semi-Pro (2008) et sauve le monde, la même année, d'un terrible cataclysme environnemental (2012) et d'une horde de zombies assoiffés de sang (Bienvenue à Zombieland). Ce balancement perpétuel entre drame et comédie semble désormais être la marque de fabrique de cet acteur polymorphe qui devient, en 2011, le collègue homosexuel de Justin Timberlake dans Sexe entre amis après s'être plongé dans le monde des arts martiaux de Bunraku.
Après un rôle marquant dans Rampart (2012), Harrelson fait un court détour par la télévision. Il interprète Steve Schmidt, directeur de campagne de John McCain lors des présidentielles américaines de 2008. La même année, il devient Haymitch Abernathy, personnage central de la franchise Hunger Games, adaptée des romans à succès de Suzanne Collins. L’ancien vainqueur du District 12, porté sur la bouteille, est forcé de coacher les nouveaux participants Katniss (Jennifer Lawrence) et Peeta (Josh Hutcherson).
Il passe ensuite de la comédie 7 Psychopathes au thriller Les Brasiers de la Colère, toujours par le biais d'un personnage très violent. Entre les deux, on le retrouve en mentaliste dans l’époustouflant Insaisissables aux côtés de Jesse Eisenberg, Mark Ruffalo, Isla Fisher et Mélanie Laurent.
Entre 2013 et 2016, Woody Harrelson endosse d’anciens costumes dans les suites de plusieurs grosses productions. Hunger Games – L’embrasement, d’abord, qui est le deuxième volet de la franchise, avant de devenir à nouveau Haymitch dans les deux derniers chapitres de la saga : Hunger Games - La Révolte : Partie 1 et Partie 2. En 2015, ce sont les talents du mentaliste Merritt McKinney qu’il reprend, dans Insaisissables 2 (328 millions de dollars au box-office mondial).
Habitué aux personnages virils et menaçants, Woody Harrelson est le méchant s'opposant à César dans La Planète des Singes - Suprématie et l'adversaire de Liam Hemsworth dans le western The Duel. Dans un registre différent, l'acteur campe le rôle-titre de la comédie Wilson, un misanthrope à la recherche son ex-femme droguée, et le père d'une famille marginale dans Le Château de verre. Toujours à l'aise dans les blockbusters, il joue dans Tobias Beckett dans Solo: A Star Wars Story ainsi que l'antagoniste Cletus Kasady dans Venom: Let There Be Carnage. Entre les deux, il fait son Retour à Zombieland et mène l'enquête avec Kevin Costner dans The Highwaymen.
