Après plusieurs années à pratiquer la boxe au niveau amateur, Ray Winstone se fait remarquer par le réalisateur Alan Clarke qui l'engage pour le téléfilm Scum, en 1977. Débute alors pour le Britannique une riche carrière sur petit écran, qui le rend très populaire outre-Manche.Au cinéma, sa prestation dans Ne pas avaler, premier film de Gary Oldman réalisé en 1997, le révèle au niveau international. Deux ans plus tard, il est à l'affiche de The War Zone, de Tim Roth, et reçoit les éloges de la critique pour son rôle de père incestueux. Doté d'un physique le prédisposant à des rôles de dur, Ray Winstone tourne pour les plus grands réalisateurs britanniques, de Ken Loach (Ladybird, 1994) à Antonia Bird (Face, 1997).A l'affiche du Agnes Browne d'Anjelica Huston et du thriller Sexy Beast, Ray Winstone joue un truand en 2000 dans Gangsters, Sex & Karaoke, aux côtés de Jude Law. Un acteur qu'il retrouve trois ans plus tard dans la fresque historique Retour à Cold Mountain, où il côtoie également Nicole Kidman et Renée Zellweger. Ray Winstone sera de retour sur les écrans en août 2004 dans la superproduction Le Roi Arthur, avec notamment Clive Owen et Keira Knightley.
