Dès l'âge de 16 ans, Richard Berry développe un intérêt particulier pour le théâtre. Il rejoint une troupe de comédiens amateurs et se passionne pour les classiques de Racine, Corneille, Molière et Beaumarchais. Après un premier échec au concours d'entrée du Conservatoire, il y est finalement admis en 1969. A sa sortie, il intègre la Comédie Française et y restera sept ans. Elie Chouraqui lui offre son premier grand rôle au cinéma dans Mon premier amour en 1978. Il apparaît alors souvent dans des premières oeuvres, comme Un assassin qui passe (1981) de Michel Vianey et Putain d'histoire d'amour (id.) de Gilles Béhat. A partir de 1982, Richard Berry diversifie son registre. On le voit au générique de La Balance de Bob Swaim, qui connaît un énorme succès, et dans la suite d'Un homme et une femme, Un homme et une femme : vingt ans déjà (1986) de Claude Lelouch. En 1984, le tournage de La Garce marque le début d'une belle collaboration avec la cinéaste-comédienne Christine Pascal, collaboration qui se poursuivra avec le drame familial Le Petit prince a dit (1992) et Adultère, mode d'emploi (1995). De famille, il en est également question dans Le Grand Pardon que Richard Berry interprète en 1982 pour Alexandre Arcady, un réalisateur auquel il restera fidèle durant toute sa carrière (Le Grand carnaval, L'Union sacrée, Pour Sacha, Le Grand pardon II, K, Là-bas, mon pays, Entre chiens et loups). Au début des années 90, il a l'honneur de jouer dans les deux derniers films d'Henri Verneuil inspirés de ses mémoires : Mayrig (1992) et 588, rue Paradis (id.). C'est durant cette décennie qu'il connaît ses plus grands succès dans la comédie avec Un grand cri d'amour (1998) de Josiane Balasko et le doublet Pédale douce (1996) / Quasimodo d'el Paris (1999) qui lui permet de donner la réplique à son ami Patrick Timsit. Ce dernier sera d'ailleurs l'acteur principal de sa première réalisation, L'Art (délicat) de la séduction en 2001. Richard Berry réitérera l'expérience de la mise en scène avec Moi César, 10 ans 1/2, 1,39 m (2003), et sur le mode du thriller avec La Boîte noire (2005), emmené par José Garcia, et L'Immortel (2010), adapté du roman homonyme de Franz-Olivier Giesbert. Prêtant sa voix au célèbre aventurier dans l'adaptation de la bande dessinée Corto Maltese, la cour secrète des arcanes (2002), l'acteur-cinéaste continue de s'illustrer chez des cadors de la comédie à tandem comme Francis Veber (L'Emmerdeur, 2008), Olivier Doran (Le Coach, 2009) et Dominique Farrugia (Le Marquis, 2011), ce qui ne l'empêche pas pour autant d'apparaître au générique d'oeuvres à tonalité plus dramatique telles que Mes enfants ne sont pas comme les autres (2003) de Denis Dercourt et Comme ton père (2007) avec Gad Elmaleh.
