Keenen Ivory Wayans remporte un vif succès aux Etats-Unis pour être à la fois le créateur, la vedette, le producteur exécutif et le coscénariste de la série comique à sketches In living color, de 1990 à 1992.En tant que comédien, il est notamment apparu dans Star 80 (Bob Fosse, 1983), L' Ombre blanche (1996) mais aussi Wanted recherche mort ou vif (1997), dont il est aussi le scénariste.Keenen Ivory Wayans fait ses débuts de réalisateur en 1988 avec I'm Gonna Git You Sucka un hommage à la blaxploitation (un cinéma mettant en vedettes les afro-américains). Mais son plus beau succès, c'est en 2000 qu'il l'obtient, lorsqu'il met en scène Scary Movie, une parodie de films d'horreur dont il partage l'écriture avec ses frères Marlon et Shawn. En 2001, il remet le couvert parodique en signant Scary Movie 2.