A l'âge de seize ans, Woody Allen envoie des histoires drôles à différents chroniqueurs de journaux. Après avoir écrit des sketches pour la télévision et d'innombrables chroniques pour des magazines comme Playboy, il décide en 1961 de monter sur les planches. Il arpente ainsi les cabarets et les plateaux de télévision.
Woody Allen est remarqué par le producteur Charles Feldman, qui lui propose de réécrire le scénario de Quoi de neuf Pussycat ?(1965). puis celui de Casino Royale (1967). A la même période, il remonte Lily la tigresse (1966), un film d'espionnage japonais, en le commentant et en y ajoutant quelques séquences. C'est son premier long métrage. Il enchaîne en 1969 avec la comédie Prends l'oseille et tire-toi avant de jouer le rôle principal de Tombe les filles et tais-toi d'Herbert Ross (tiré de sa pièce Play it again Sam). Rares seront les autres cinéastes qui le dirigeront : Martin Ritt (Le Prête-nom, 1976) Godard (King Lear) ou Paul Mazursky.
En tant que réalisateur, Woody Allen opte d'abord pour un style burlesque et satirique, et le grand public voit en lui un petit bonhomme à lunettes d'une épouvantable maladresse. Il s'imposera toutefois grâce à des oeuvres plus personnelles, teintées de mélancolie, mais toujours pleines d'autodérision, comme Annie Hall (Oscar du Meilleur réalisateur et du Meilleur scénario en 1978), et Manhattan (1979), films dans lesquels s'illustre sa première muse, la pétillante Diane Keaton. Le cinéaste ira encore plus loin dans la gravité avec le très bergmanien Intérieurs (1978) et plus tard September ou Une autre femme
Les années 80 sont marquées par la rencontre avec Mia Farrow, sa nouvelle égérie, qui apparaît dans tous ses longs métrages, de Comédie érotique d'une nuit d'été (1982) à Maris et femmes (1992). Adulé par les cinéphiles européens, le New-Yorkais est très épris de leur culture, puisant son inspiration chez Tchekhov (Hannah et ses soeurs, Oscar du Meilleur scénario en 1987), Dostoievski (Crimes et délits) ou Kafka (Ombres et brouillard). Un rien nostalgique, le cinéaste rend hommage au music-hall (Broadway Danny Rose), à la radio d'antan (Radio Days) et au septième art (La Rose pourpre du Caire, 1985).
La rupture avec Mia Farrow fait grand bruit (Allen partageant désormais la vie de la fille adoptive de celle-ci), mais cela n'entame en rien la productivité du cinéaste. S'il retrouve Diane Keaton le temps de la brillante comédie policière Meurtre mystérieux a Manhattan (1993), le réalisateur se plaît à faire appel à de talentueux comédiens de la jeune génération, comme Mira Sorvino, Edward Norton (la comédie musicale Tout le monde dit I love you en 1996) ou Leonardo DiCaprio (Celebrity). La dimension purement comique de ses films (Escrocs mais pas trop, Le Sortilège du scorpion de Jade), s'enrichit souvent d'une réflexion sur la création artistique : on peut citer Harry dans tous ses états en 1997, Hollywood ending ou Accords et désaccords, qui témoigne de son amour pour le jazz - il est lui-même clarinettiste.
Au milieu des années 2000, une rupture s'opère dans le "système allénien" : le cinéaste abandonne New York pour tourner trois films consécutifs à Londres. C'est d'abord le très noir Match point (2005), avec entre autres la troublante Scarlett Johansson, qui deviendra son actrice-fétiche, puis le plus léger Scoop et enfin Le Rêve de Cassandre, dans lequel il s'intéresse pour la première fois aux rapports entre frères. Woody Allen poursuit son périple européen en situant en Espagne l'action de son film suivant, justement intitulé Vicky Cristina Barcelona (2008).
L'année suivante, le réalisateur retourne dans sa ville fétiche pour les besoins de la comédie douce-amère Whatever Works, portrait d'un cinquantenaire dépressif emmené par un Larry David plus misanthrope que jamais.
En 2010 sort dans les salles obscures Vous allez rencontrer un bel et sombre inconnu (présenté hors compétition en sélection officielle au festival de Cannes 2010), une énième comédie sentimentale dont il a le secret, avec Josh Brolin, Naomi Watts, Anthony Hopkins, Freida Pinto et Antonio Banderas dans les rôles titres.
