Frère cadet de Macaulay Culkin.Kieran Culkin débute aux côtés de son frère aîné en incarnant son cousin dans Maman, j'ai raté l'avion en 1990. Un rôle qu'il reprend deux ans plus tard dans Maman, j'ai encore raté l'avion, avant de rejoindre Jean-Claude Van Damme dans le musclé Cavale sans issue. Après une apparition dans le drame Les Puissants de Peter Chelsom en 1998, Kieran Culkin joue coup sur coup dans la comédie romantique Elle est trop bien et les drames La Musique de mon coeur de Wes Craven et L'Oeuvre de Dieu, la part du diable de Lasse Hallström en 1999. En 2002, son interprétation de Jason Igby dans Igby lui vaut une nomination au Golden Globe du meilleur acteur dans une comédie.