Originaire de l'Iowa, Ron Livingston a étudié à la Yale University, dont il a une licence en théâtre et en littérature anglaise. Pendant ses études à Yale, il a joué avec le Williamstown Theatre Festival. Peu après l'obtention de son diplôme, il s'est installé à Chicago et a joué dans plusieurs productions théâtrales, notamment avec le Goodman Theatre.
En 1999, Ron Livingston a joué dans Office Space de Mike Judge, avec Jennifer Aniston. Mike Judge en avait écrit le scénario d'après sa pièce, « Milton ».
En 2001, il a incarné le capitaine Lewis Nixon dans « Band of Brothers », minisérie pour laquelle il a été nommé au Golden Globe du meilleur second rôle. Il a joué aussi dans la série lauréate d'un Emmy The Practice.
A sa filmographie figurent également Adaptation de Spike Jonze, Swingers de Doug Liman, avec Jon Favreau et Vince Vaughn La Rumeur Des Anges de Peter O'Fallon, avec Vanessa Redgrave, Ray Liotta et Catherine McCormack, ou encore le film indépendant The Low Life de George Hickenlooper.
En 2004 Ron Livingston est à l'affiche de Winter Solstice, plébiscité au Festival du Film de Tribeca. Ecrit et réalisé par Josh Sternfeld, le film est interprété par Anthony La Paglia et Allison Janney. Ron Livingston a joué auparavant dans Lady Chance de Wayne Kramer, avec William H. Macy, Maria Bello et Alec Baldwin, présenté au Festival de Sundance et en ouverture au Los Angeles Film Festival 2003.
Ron Livingston est également célèbre pour avoir été Jack Berger dans Sex And The City, avec Sarah Jessica Parker.