Ce très distingué diplômé de Harvard débute en travaillant sur le scénario de la série Les Années Campus. Il signe également, en tant que collaborateur, les scénarios de deux films avec Jim Carrey, Braqueurs Amateurs et Yes Man. En 2008, il passe du coté de la réalisation pour première fois avec Sans Sarah, Rien Ne Va. c'est son premier long-métrage. Il poursuit en tant que réalisateur avec la même équipe pour Five Year Engagement.
En collaboration, Jason Segel et Nicholas Stoller écrivent le scénario du nouveau film des Muppets.
