Adepte du gangsta rap (le rap des gangsters) dès le début d'une carrière lancée par Dr. Dre, il s'attire souvent des ennuis avec la justice (dont un procès pour meurtre, en 1993, à l'issue duquel il est néanmoins relaxé).Comme bon nombre d'autres musiciens à succès, il se voit offrir la chance au cinéma dans des comédies et autres drames urbains allant de paire avec l'image de macho qu'il donne de lui-même dans ses chansons et ses vidéos musicales. Il débute dans la comédie Half Baked, en 1998, et enchaîne sur le thriller Caught Up.En 1999, il est en tête d'affiche de deux films : Urban Menace dans lequel il interprète un prêtre revanchard aux méthodes expéditives puis Hot boyz. Il enchaîne alors les premiers rôles dans des films d'action : gangster dans Tha Eastsidaz en 2000 (qu'il co-produit également), Training day l'année suivante où il interprète Blue, un dealer, avant d'être le revenant voulant assouvir sa vengeance sur ceux qui l'ont tués dans Bones, son premier film d'horreur.En 2000, il partage pour la troisième fois l'affiche avec son complice Dr.Dre dans The Wash. Quatre ans plus tard, il quitte un moment les films d'action dans le ghetto pour jouer dans le remake de Starsky and Hutch aux côtés de Owen Wilson et Ben Stiller.
