Diplômé de Harvard, Reginald Hudlin débute au cinéma en tant qu'acteur dans Nola Darling n'en fait qu'à sa tête, avant de se faire remarquer dès son premier film, House party (1990), à l'occasion duquel il constitue, avec son grand frère Warrington, un tandem de réalisateur/producteur, également auteur de Boomerang. Parallèlement à ses activités de scénariste, réalisateur et producteur, il continue à faire des apparitions dans divers films, tels que House party 2 et 3, Posse, ou encore ses propres longs métrages.