Le destin sonne à la porte de Terry Gilliam en 1969 lorsque, après avoir débuté sa carrière en tant que dessinateur, il est invité à rejoindre la troupe comique des Monty Python. Débute alors une grande aventure dans le domaine de l'absurde pour le seul Américain de la bande, sur grand écran avec des films désormais cultes comme Monty Python, sacré Graal (1975) ou Monty Python, le sens de la vie (1983), comme à la télévision où la troupe comique tient la vedette de programmes particulièrement populaires.En 1977, Terry Gilliam se lance seul dans la réalisation avec un premier film intitulé Jabberwocky, qui dévoile déjà la facette fantaisiste et hors-normes du cinéaste. Il enchaîne avec Bandits, bandits et surtout Brazil, en 1985, oeuvre visionnaire que beaucoup considèrent comme son chef d'oeuvre. Terry Gilliam signe ensuite un film d'époque fantaisiste (Les Aventures du baron de Munchausen - 1988), une fable contemporaine (Fisher King / Le roi pêcheur - 1991) et une épopée de science-fiction (L' Armée des 12 singes - 1995). En 1998, il met en scène Las Vegas Parano, adaptation d'un roman de Hunter S. Thompson présentée en compétition au Festival de Cannes et dans laquelle il dirige Johnny Depp.En 2001, Terry Gilliam débute le tournage de L'Homme qui tua Don Quichotte, avec Jean Rochefort et Johnny Depp. Mais les pépins les plus divers s'accumulent sur le plateau à tel point que le projet tombe à l'eau après seulement quelques jours de prises de vues. En 2003, Lost in la mancha, documentaire retraçant le tournage-catastrophe de ce film maudit, sort en salles.
