Courant des années 1990, l'acteur s'illustre sur grand écran via de petits rôles et côtoie de grands noms du cinéma américain, que ce soit Al Pacino (City Hall), Arnold Schwarzenegger (L'Effaceur) Robert De Niro (Sleepers).
Le comédien continue de se partager entre le petit et le grand écran, à l'orée des années 2000, avec des rôles au cinéma sous la direction de grands réalisateurs américains. Il se retrouve ainsi au casting du thriller Traffic de Steven Soderbergh, du mélodrame Le Sourire de Mona Lisa de Mike Newell, du film de guerre Mémoires de nos pères de Clint Eastwood ou encore de la comédie La Guerre selon Charlie Wilson de Mike Nichols.
l'acteur s'illustre au cinéma dans le deuxième volet de la saga Iron Man par le biais d'un petit rôle proche de celui qu'il a dans Mad Men puisqu'il s'agit de Howard Stark, fondateur de Stark industrie et père de Tony Stark. Il est également à l'affiche du film de science fiction L'Agence porté par Matt Damon et Emily Blunt. En 2015, le comédien est au casting de la suite de Ted, toujours réalisée par Seth MacFarlane.
