Avant de débuter au cinéma, Mimmo Calopresti réalise de nombreux documentaires sur divers sujets sociaux dont les usines Fiat de Milan (A la Fiat c'etait comme ca). En 1995, il réalise son premier long métrage de fiction : La Seconda Volta, produit par Nanni Moretti, qui incarne également un professeur d'université. Présenté en compétition officielle au Festival de Cannes, le film évoque les séquelles de l'époque du terrorisme et de la lutte armée en Italie à la fin des années 70.Son second film, Mots d'amour, présenté à l'ouverture de la Quinzaine des réalisateurs en 1998, suit Angela, une jeune névrosée. Valeria Bruni Tedeschi, actrice fétiche du réalisateur, tient le premier rôle aux côtés de ce dernier qui joue son psychiatre. En 2000, Mimmo Calopresti explore les difficiles relations entre un père et son fils avec Je prefere le bruit de la mer et tourne sous la direction de Francesca Comencini dans Zeno le parole di mio padre.