Licencié de cinéma à l'Université de New-York, Todd Phillips débute sa carrière par la réalisation de deux documentaires Hated (1994) et Frat House (1998), ce dernier, évocation de la vie étudiante, étant récompensé du Grand Prix du Jury de la catégorie au Festival de Sundance.
En 2000, Todd Phillips réalise Road trip, un premier long-métrage déjanté dans lequel il dirige notamment Tom Green et Seann William Scott. Il signe ensuite une nouvelle comédie délirante intitulée Back to School (retour à la fac) (2001), sur le désenchantement de jeunes adultes. En 2004, Todd Phillips est choisi pour mettre en scène Starsky and Hutch, adaptation cinématographique de la célèbre série télévisée portée sur grand écran par Ben Stiller et Owen Wilson, puis il signe deux ans après L'École des dragueurs, remake de L'Académie des coquins avec Billy Bob Thornton en tant qu'expert en séduction.
C'est en 2009 que Todd Phillips atteint la consécration avec le succès international de Very Bad Trip dans lequel trois amis tentent de retrouver le futur marié à Las Vegas le lendemain d'un enterrement de vie de garçon dont ils n'ont plus aucun souvenir. Le film révèle par la même occasion le talent de Bradley Cooper, Ed Helms et Zach Galifianakis qui retrouveront le réalisateur deux ans plus tard dans Very Bad Trip 2.
Mais entre temps, Todd Phillips met en scène un nouveau road-trip intitulé Date limite avec Zach Galifianakis et Robert Downey Jr..