Tout droit sorti de l'université de Purchase (spécialisé dans les arts visuels), à New York, il fait des personnages d'Italo-américains durs à cuire sa spécialité.
Après une première apparition (en soldat) dans ''L'Honneur des Prizzi'' de John Huston, avec Jack Nicholson (en 1985), il continue à jouer les seconds couteaux de comédies, dans ''Who's That Girl'', avec Madonna, en 1987, ou le populaire ''Beethoven'' (1992). Il obtient quelques rôles plus importants, notamment dans ''L'Affaire Pélican'' d'Alan J. Pakula, en 1993, dans lequel il interprète Khamel, un assassin venu de l'est, ou ''Kiss of Death'' (1995), où il est Frank Zioli, un procureur malhonnête.
En 1996, il co-réalise (avec l'acteur Campbell Scott), scénarise, produit son premier film ''À table'', qu'il présente au festival du film indépendant de Sundance. Il tient également le rôle principal de cette comédie sur les déboires de deux frères italiens voulant sauver leur restaurant de la faillite. Son second long métrage, ''Les Imposteurs'', en 1998, est également une comédie dans la pure tradition des films de Laurel et Hardy, dans lequel il partage l'affiche avec Oliver Platt.
Il n'abandonne pas pour autant sa carrière d'acteur, et complète son palmarès de seconds rôles avec des films comme ''Le Songe d'une nuit d'été'', ou ''Couple de stars'' en 2001. Il réalise son troisième film, ''Joe Gould's secret'' (drame basé sur la véritable amitié entre un journaliste et un vagabond dans les années 40 et 50) en 2000, et apparaît en tant qu'acteur au générique d'autres productions dont le drame ''Les Sentiers de la perdition'' de Sam Mendes en 2002, et dans les comédies romantiques ''Le Terminal'' réalisée par Steven Spielberg et ''Shall We Dance?'' avec Richard Gere et Jennifer Lopez.
Il s'illustre également dans de nombreuses comédies telles que Le Diable s'habille en Prada en bras-droit de Meryl Streep, Easy Girl où il est le père d'Emma Stone et Julie et Julia de Nora Ephron.
Si les années 2010 s'ouvrent avec le musical Burlesque et le drame Margin Call, c'est surtout dans des superproductions hollywoodiennes qu'évolue le comédien par la suite. Il recrute ainsi Chris Evans pour faire de lui Captain America (2011), présente à quatre reprises les Hunger Games (2012) dans un look totalement extravagant, prête ses traits à Dionysos dans Percy Jackson (2013) ou encore se frotte aux robots géants de Transformers dans L'âge de l'extinction et The Last Knight. Il se retrouve même transformé en clavecin dans l'adaptation live de La Belle et la bête (2017).
Entre deux blockbusters, il est au générique de quelques oeuvres plus modestes comme Les Jardins du Roi (2015) de son collègue Alan Rickman, l'Oscarisé Spotlight (2016) et My Lady (2018) où il est le compagnon d'Emma Thompson. Toujours prompt à multiplier les expériences dans des domaines variés, il prête sa voix dès 2014 à Herb Kazzaz, l'ex-mentor et meilleur ami de BoJack Horseman, le héros de la série animée Netflix du même nom. Autre série, autre ambiance en 2017 avec la saison 1 de Feud qui retrace la rivalité légendaire entre Joan Crawford et Bette Davis. Il y est Jack Warner, le célèbre président de la Warner Bros. En 2018, il revient à la réalisation plus de dix ans après Blind Date, resté inédit en France. Avec Alberto Giacometti, The Final Portrait, il signe un biopic consacré à l'un des peintres et sculpteurs les plus importants du XXème siècle.
