Issu d'une famille largement tournée vers le show-business, John Cusack commence sa carrière à huit ans comme acteur de théâtre et doubleur pour des spots publicitaires. A 17 ans, il joue dans son premier long métrage, la comédie romantique Class (Lewis John Carlino, 1983) puis décroche son premier rôle principal avec Garçon choc pour nana chic (Rob Reiner, 1985). Il travaille ensuite avec plusieurs réalisateurs débutants, dont Cameron Crowe (Say anything..., 1989) et Tim Robbins (Bob Roberts (1992), Broadway 39e rue (1999)).La tragédie historique Les Maîtres de l'ombre (Roland Joffé, 1989) et surtout le film noir Les Arnaqueurs (Stephen Frears, 1990) marquent un tournant dans sa carrière et rendent son visage familier aux yeux du grand public. Il enchaîne dès lors des oeuvres ambitieuses sous la direction de réalisateurs aussi prestigieux que Woody Allen (Ombres et brouillard, 1992 ; Coups de feu sur Broadway, 1994), Clint Eastwood (Minuit dans le jardin du bien et du mal, 1997), Robert Altman (The Player, 1992), Terrence Malick (La Ligne rouge, 1998) ou encore Spike Jonze (Dans la peau de John Malkovich, 1999).Toutefois, John Cusack, fidèle à son image de jeune premier et d'éternel séducteur, semble privilégier les comédies romantiques aux côtés des plus grandes stars hollywoodiennes : High fidelity (2000) avec Catherine Zeta-Jones, Couple de stars (2001) avec Julia Roberts et Un amour à New York (2002) avec Kate Beckinsale. En 2003, il alterne les genres, incarnant le propriétaire d'une galerie de peinture prenant sous son aile un certain Adolf Hitler dans le drame historique Max ainsi qu'un étrange chauffeur de taxi dans le thriller surnaturel Identity.
