F. Gary Gray fait ses premières armes comme réalisateur de clips, concevant ceux de Waterfalls des TLC, If I could turn back the hands of time de R. Kelly et Ms. Jackson du groupe Outkast. En 1995, il met en scène son premier long métrage, la comédie dramatique Friday, qui révèle au public américain l'acteur Chris Tucker. Son deuxième film, la virée féministe Le Prix à payer (1996), portée par Jada Pinkett et Queen Latifah, connaît le succès grâce à sa bande originale.F. Gary Gray démontre par la suite un certain savoir-faire dans le domaine du film d'action. Il dirige ainsi Samuel L. Jackson et Kevin Spacey dans le thriller Négociateur (1998), engage Vin Diesel dans une lutte armée contre un cartel de la drogue dans le polar Un homme à part (2002), puis se voit confier la direction d'un casting de rêve (Edward Norton, Mark Wahlberg, Charlize Theron...) pour les besoins de Braquage à l'italienne (2003). En 2004, il se tourne vers la comédie avec Be cool, suite de Get shorty, et donne l'occasion à John Travolta de retrouver dix ans après Uma Thurman, sa partenaire de jeu et de danse dans Pulp fiction (1994).