Passionné de cinéma, Olivier Ducastel passe son adolescence à Rouen et, après des études de cinéma et de théâtre à l'université, intègre l'IDHEC. En 1987, il tourne Le Goût de plaire, court métrage qui révèle déjà son amour pour la comédie musicale. Assistant sur le dernier film de son maître Demy (Trois places pour le 26 en 1988), Ducastel travaille comme monteur ou mixeur sur des films de Kanevski, Chahine ou encore Christine Pascal.En 1995, Olivier Ducastel fait la connaissance de Jacques Martineau, cinéphile à la formation à la fois littéraire (il est agrégé et enseigne à l'université) et musicale (il a suivi des cours de chant lyrique). Tous deux se lancent dans l'écriture et la réalisation d'un premier film très audacieux, Jeanne et le garçon formidable, présenté à Berlin en 1998 : comédie musicale inspirée des films en-chantés de Demy, cette oeuvre légère, émouvante et discrètement militante, conte l'histoire d'amour entre une jeune fille, interprétée par Virginie Ledoyen, et un garçon atteint du Sida, incarné par Mathieu Demy. Couple à la ville, Ducastel et Martineau mêlent une nouvelle fois bonne humeur et gravité dans leur deuxième opus, Drôle de Félix (2000), road-movie porté par Sami Bouajila, dans le rôle d'un jeune beur gay et séropositif qui part à la recherche de son père. Autre récit initiatique, Ma vraie vie à Rouen (2002) brosse le portrait d'un ado qui, en filmant son entourage avec une caméra DV, découvre ses propres désirs. En 2005, Valeria Bruni-Tedeschi et Gilbert Melki sont les héros de leur quatrième film, Crustacés et coquillages, vaudeville anticonformiste dans lequel on retrouve aussi le goût des cinéastes pour la musique et la danse.
