Après des études en économie à l'université de sa ville natale Winnipeg, Guy Maddin travaille comme guichetier de banque et peintre en bâtiment. Il s'oriente finalement vers le cinéma, joue dans les courts métrages de John Paizs OAK, IVY, AND OTHER DEAD ELMS (1982) et THE INTERNATIONAL STYLE (1983), et se lance dans la réalisation, avec le court THE DEAD FATHER (1986), qui donne le ton de son style unique. Esthétique influencée par le cinéma muet et expressionniste, noir et blanc très travaillé, récits fantastiques, oniriques, allégoriques et truculents, mêlant cocasse et tragique. L'artiste devient ainsi un prolifique créateur, auteur de très nombreux courts, dont MAUVE DECADE (1989), BBB (1989), TYRO (1990), THE POMPS OF SATAN (1993), SISSY BOY SLAP PARTY (1995), THE HANDS OF IDA (1995), IMPERIAL ORGIES (1996), MALDOROR : TYGERS (1998), THE COCK CREW (1998)... Il passe rapidement au long métrage, avec le remarqué CAREFUL (1996), poème d'un amour incestueux impossible, dans un décor extrême et isolé, comme souvent chez Maddin. Il fait sensation à chaque sortie de film, dans les festivals comme dans les salles, avec TWILIGHT OF THE ICE NYMPHS (1997) avec Pascale Bussières et Shelley Duvall, TALES FROM THE GIMLI HOSPITAL (1997) ou ARCHANGEL (1997). Il filme un ballet gothique pour DRACULA, PAGES TIRÉES DU JOURNAL D'UNE VIERGE (2002), puis vire du côté de l'autobiographie fantasmatique avec ET LES LÂCHENT S'AGENOUILLENT (2003), tout comme un petit Guy Maddin est le héros traumatisé pour DES TROUS DANS LA TÊTE ! (2006). La ville originelle du cinéaste reste un espace clé de son univers, dans le brillant THE SADDEST MUSIC IN THE WORLD (2003), où Isabella Rossellini incarne une reine de la bière cul de jatte, face à Maria de Medeiros, comme dans WINNIPEG MON AMOUR (2007, photo). Guy Maddin apparaît également dans des petits rôles de BLACK AS HELL, STRONG AS DEATH, SWEET AS LOVE de Caelim Vatnsdal (1998) et NOSTRADAMUS de Tibor Takacs (2000), et fait l'objet de nombreux commentaires, comme du documentaire GUY MADDIN : WAITING FOR TWILIGHT de Noam Gonick (1997). En 1995, Guy Maddin reçoit la très convoitée Telluride Medal au Festival du film de Telluride pour l'ensemble de son ½uvre. En 2011, Guy Maddin passe du support argentique au numérique avec le film ULYSSE, SOUVIENS-TOI ! (Keyhole). En 2012, Guy Maddin organise avec le Centre Georges Pompidou à Paris du 22 février au 12 mars 2012 une performance artistique reconstituant le tournage de films "fantômes" dans une proposition intitulée "Spiritismes".
