Après avoir décroché son diplôme à l'université de Texas, Stephen Herek débarque à Los Angeles dans les années 80. Il fait ses débuts au cinéma en travaillant comme monteur pour les Productions Roger Corman. Il passe à la réalisation en 1985 en signant la comédie de science-fiction Critters, premier film d'une longue série de suite. En 1989, il réalise Les Aventures de Bill et Ted, un film qui parle de voyage dans le temps et qui devient vite culte auprès des jeunes américains. Attiré par l'univers des enfants, il réalise des comédies telles que The Mighty Ducks, Les Trois mousquetaires avec Chris O'Donnell et Kiefer Sutherland ou encore Les 101 Dalmatiens avec Cruella d'Enfer interprétée par Glenn Close qui leur sont destinées. En 1995, il remporte un succès critique avec Professeur Holland servi par l'interprétation de Richard Dreyfuss. En 2001, il dirige Mark Wahlberg et Jennifer Aniston dans Rock Star et présente la même année Life or something like it, une femme qui voit sa vie bouleversée par une sombre prédiction, dont le rôle principal est tenu par Angelina Jolie.