Adolescent, Jalil Lespert accompagne son père Jean, comédien de théâtre, à un casting : l'un et l'autre sont finalement engagés, car le réalisateur Laurent Cantet recherche deux acteurs pour interpréter un père et son fils dans son court-métrage Jeux de plage (1995). Laissant de côté les études de droit qu'il avait entamées pour faire plaisir à sa mère juriste, Lespert décroche en 1999 son premier rôle dans un long-métrage (Nos vies heureuses, le film-fleuve de Jacques Maillot), et reçoit un prix d'interprétation à Clermont-Ferrand pour ses prestations dans deux courts, dont l'un est signé Pierre-Erwan Guillaume, un cinéaste qu'il retrouvera en 2004 pour L' Ennemi naturel. En 2000, c'est encore grâce à Laurent Cantet que Jalil Lespert accède à la notoriété : dans Ressources humaines, premier long-métrage du cinéaste, il est Frank, étudiant en école de commerce venu faire un stage dans l'usine où travaille son père. Seul acteur professionnel de la distribution, il livre une performance intense qui lui vaudra le César du Meilleur espoir masculin. Sorti quelques semaines après le film de Cantet, Un dérangement considérable, dans lequel il campe un aspirant footballeur amoureux de la mère de son meilleur ami, vient confirmer le talent et la sensibilité du comédien. Devenus l'un des acteurs les plus en vue de sa génération, Jalil Lespert enchaîne les tournages, en affichant une prédilection pour les rôles de composition. Sensuel jardinier dans le Sade de Benoît Jacquot, paumé obsédé par le culturisme dans Vivre me tue de Sinapi, l'acteur d'origine franco-kabyle incarne un émigré Italien fuyant le régime fasciste dans Bella Ciao. Le maître Alain Resnais lui confie en 2003 un personnage de gigolo -dont le modèle est l'acteur Charlie Chase-, dans son opérette Pas sur la bouche, puis Lespert interprète un journaliste inspiré par Georges-Marc Benamou dans Le Promeneur du Champ de Mars de Robert Guédiguian, récit des dernières années de la vie de François Mitterrand.
