En 1997, alors qu'Ashton Kutcher étudie la biochimie à l'Université de l'Iowa, un concours de beauté bouleverse ses projets et le propulse à New York, où il entame une courte carrière de mannequin. Il travaille ainsi pour le compte de la marque Calvin Klein et retrouve son activité de modèle pour la campagne télévisée de GAP en 2002. En 1998, le petit écran lui fait les yeux doux : son rôle de Michael Kelso dans la série That'70s show le popularise auprès du grand public, et plus particulièrement auprès de la gente féminine.
Deux ans plus tard, il fait ses premiers pas au cinéma, apparaissant aux côtés de Freddie Prinze Jr. dans la comédie romantique In love. Même s'il ne tient pas le haut de l'affiche, il fait de ce registre son genre de prédilection, charmant au passage Brittany Murphy dans Pour le meilleur et pour le rire (2003) et Amanda Peet dans 7 ans de séduction (id.). A l'aise dans les rôles de jeunes premiers, il l'est également quand il s'agit d'incarner des individus un peu niais (Eh mec, elle est où ma caisse ?) ou maladroits (Mon boss, sa fille et moi, Black/white). Malgré tout, il tente de varier son répertoire avec le western Texas rangers (2001) et le film fantastique L'Effet papillon (2004), dont il est le héros. En 2006, Ashton Kutcher abandonne les comédies légères, pour jouer dans le thriller The Engineer et dans des films dramatiques tels que Bobby et Coast Guards, dans lequel il interprète le rôle de Jake Fischer, un champion de natation frimeur et insolent.
Il revient cependant à son genre de prédilection avec la comédie romantique Jackpot (2008), dans lequel il partage l'affiche avec une autre habituée du genre, Cameron Diaz, puis rempile pour le film choral Valentine's Day (2009). En 2010, il est à l'affiche de Kiss & Kill aux côtés de la populaire Katherine Heigl.
