Gary Ross débute sa carrière cinématographique comme scénariste. Il s'impose à Hollywood avec son premier script porté à l'écran, celui de Big. Cette comédie, dans laquelle Tom Hanks incarne un enfant dans un corps d'adulte, connaît un immense succès et est citée à l'Oscar du meilleur scénario original.Il utilise ensuite sa connaissance et son expérience de la scène politique américaine pour travailler à l'écriture de Président d'un jour. Grâce à cette comédie d'Ivan Reitman, il obtient sa seconde citation à l'Oscar du meilleur scénario original et remporte le Paul Selvin Award de la Writer's Guild.En 1998, Gary Ross passe à la réalisation à partir de son propre scénario : il signe Pleasantville, une comédie féerique dans laquelle Tobey Maguire et Reese Witherspoon sont transportés dans le monde de la télévision en noir et blanc des années cinquante. Le metteur en scène et scénariste dirige à nouveau ce dernier en jockey borgne pour les besoins de Pur Sang, la légende de Seabiscuit (2003), l'histoire d'un étalon devenu champion de courses équestres dans les années trente.
