il fait ses débuts au cinéma dans la comédie romantique Pretty Woman en incarnant un détective. Second rôle apprécié, aimant varier les genres, il s'illustre aux génériques du polar Heat (1995) de Michael Mann, de la comédie The Birdcage (1996), du film-catastrophe Godzilla (1998) ou du Celebrity de Woody Allen. En 1999, l'acteur joue la carte du mystère en jouant consécutivement dans Mystery, Alaska et Mystery Men.
Au début des années 2000, il joue dans les comédies Couple de stars, Polly et moi et Même pas mal ! puis s’essaie aux films dramatiques avec le film Le Mystificateur. En 2004, il passe derrière la caméra et réalise son premier court métrage, Nobody's Perfect avec Ellen Pompeo et Maria Bello.il retourne au cinéma et tient l'un des rôles principaux de Cours toujours Dennis, première réalisation de David Schwimmer, son ex-acolyte de la série Friends. En 2007, il côtoie Jack Black et Michael Cera dans la comédie préhistorique, L' An 1 : des débuts difficiles et se glisse dans la peau d'Abraham Lincoln pour les besoins de la comédie familiale, La Nuit au musée 2.
En 2010, il tient le rôle d’un docteur dans Love, et autres drogues aux côtés de Anne Hathaway et Jake Gyllenhaal, avant de prêter sa voix au très célèbre Gargamel dans l'adaptation cinématographique des Schtroumpfs de Peyo ainsi qu'au méchant canari de Hop.
