Après des études d'ingénieur géologue au Rensselaer Polytechnic Insitute de New York, Bobby Farrelly commence sa carrière en 1990 comme scénariste pour la série télé Seinfeld puis se lance quatre ans plus tard dans le cinéma en co-réalisant Dumb and Dumber avec son frère Peter , comédie à la bêtise revendiquée où brillent Jim Carrey et Jeff Daniels.Bobby Farrelly ne cesse par la suite de travailler en étroite collaboration avec son frère. Le duo, à la fois réalisateur, scénariste et producteur de ses films, impose sa marque de fabrique : un humour potache, volontiers provocateur et vulgaire, qui puise partiellement sa force dans les faiblesses de chacun. Après Kingpin, une comédie sur le bowling, les frères Farrelly réalisent Mary a tout prix, qui leur apporte la consécration internationale. En 2000, ils signent Fous d'Irene, comédie qui leur donne l'occasion de retrouver Jim Carrey. Un an plus tard, ils s'essaient au film d'animation déjanté avec Osmosis Jones, puis adoptent un ton un peu plus doux-amer avec Shallow hal, film qui aborde le thème des personnes obèses et montre une facette plus sensible de leur talent.En 2003, Bobby et Peter Farrelly s'intéressent au destin de deux frères siamois dans Deux en un, comédie emmenée par Matt Damon et Greg Kinnear.
