Diplômé en production cinéma de l'University of Southern California (USC) en 1997, Richard Kelly débute sa carrière en réalisant deux courts métrages, The Goodbye place récompensé au Virginia Film Festival et Visceral matter. En 2001, il signe la mise en scène et le scénario d'un premier long métrage très remarqué : Donnie Darko, lauréat notamment du prix du meilleur premier film et de celui du meilleur scénario aux Independent Spirit Awards.