Né en 1978, Jan-Ole Gerster s'est installé à Berlin en 2000 pour faire un stage avec la société de production X-Filme Creative Pool (Cours, Lola, cours, Le Ruban blanc, Babylon Berlin). Il est ensuite devenu l'assistant personnel de Wolfgang Becker lors de la production de Good Bye, Lenin ! En 2004, il a commencé ses études à l'Académie allemande du cinéma et de la télévision de Berlin, où il s'est spécialisé dans l'écriture et la réalisation de scénarios tout en tournant des clips vidéo (notamment pour Get Well Soon, Nada Surf). Son premier film, Oh Boy, a été présenté en première mondiale au Festival international du film de Karlovy Vary en juillet 2012 et est devenu un succès inattendu au box-office allemand à l'automne suivant.Oh Boy a remporté de nombreux prix nationaux et internationaux, dont le Prix du film bavarois (meilleur scénario), six Lola (meilleure réalisation, meilleur scénario, meilleur long-métrage) et le Prix du meilleur premier film européen. En 2013, Gerster a été membre de la Villa Aurora (Los Angeles) et en 2014 de la Villa Massimo (Rome). Son deuxième long-métrage, Lara Jenkins, a fait sa première mondiale à l'été 2019 àKarlovy Vary où il a reçu le Prix Spécial du Jury, le Prix de la Meilleur actrice et le Prix Œcuménique.