Natif de la Nouvelle-Angleterre, Tom Dey suit des études de philosophie, religion et cinéma à la Brown University. De 1987 à 1989, il étudie la théorie du cinéma au Centre des Études Critiques de Paris. Sa formation s'achève en 1993, par une licence de l'American Film Institute de Los Angeles.
Un an plus tard, Dey décroche un contrat de réalisateur à la société Ridley Scott Associates où il signe des spots pour Mastercard, U. S. Airways, Showtime Networks et L'Oréal.
En 1998, Disney et Spyblass Entertainment lui donnent l'occasion de réaliser son premier long-métrage : le western comique Shanghai Kid, interprété par Jackie Chan, Owen Wilson et Lucy Liu, qui connaîtra un large succès critique et commercial, et sera suivi de la comédie d'action Showtime, avec Robert De Niro, Eddie Murphy, Rene Russo et William Shatner.
On le retrouve en 2006 pour sa comédie romantique Playboy à Saisir avec matthew McConaughey et Sarah Jessica Parker.