Après avoir débuté devant la caméra, Dennis Dugan s’est tourné vers la réalisation, d’abord pour la télévision, puis pour le cinéma. Il a mis en scène la comédie à succès Termina Golf, interprétée par Adam Sandler et lui-même. Il a ensuite dirigé Chris Farley dans Le Ninja De Beverly Hills puis a retrouvé Adam Sandler pour Big Daddy. Il a réalisé Diablesse en 2001, avec Steve Zahn, Jack Black, Jason Biggs et Amanda Peet.
Dennis Dugan est aussi le réalisateur de Junior Le Terrible (1991), avec John Ritter, et de Brain Donors (1992).
Il a fait ses classes à la télévision et a réalisé plusieurs dizaines d’épisodes de séries aussi populaires que Ally Mcbeal, Chicago Hope, Nypd Blues ou La Loi De Los Angeles.
En tant qu’acteur, Dennis Dugan compte à son actif plus d’une vingtaine de films. Il a débuté devant la caméra d'Arthur Hiller en 1971 dans L'Hôpital. En 1975, il tourne La Fugue d'Arthur Penn et Le Jour Du Fléau de John Schlesinger, Portrait Craché D'Une Famille Modèle (1989) de Ron Howard, Norman... Is That You? (1976) de George Schlatter, Smile (1975) de Michael Ritchie, Hurlements (1981) de Joe Dante, La Vie En Plus de John Hughes et Can'T Buy Me Love (1987) de Steve Rash.
Il a également été l’interprète de séries telles que Clair De Lune, M.a.s.h., 200 Dollars Plus Les Frais. Il a aussi tenu la vedette de sa propre série, Richie Brockelman, Private Eye.
Avec Art Echo, la société qu’il a créée avec sa femme et associée Sharon O’Connor Dugan, il a signé fin 2001 un contrat de développement de deux ans avec Sony Pictures.
En 2003, il dirige Martin Lawrence dans la comédie National Security. Il revient derrière la caméra en 2006 pour mettre en scène La Revanche Des Losers.
Et en 2007, il dirige à nouveau Adam Sandler dans la comédie Quand Chuck Rencontre Larry, avec aussi Kevin James et Jessica Biel. L'année suivante, il rempile avec Adam Sandler en réalisant Rien Que Pour Vos Cheveux.
