Principalement connue pour son rôle de Primrose Everdeen dans le film Hunger Games. Elle a une sœur jumelle, Autumn Shields, et un grand frère, River Shields, tous deux également acteurs. Sa carrière débute en 2008 en tant que narratrice dans le film Las Vegas New Mexico 1875.
Elle a été Lisa Rogan a.k.a Lisa Royal dans un épisode d'une série américaine dramatique In Plain Sight. Cette épisode était intitulé In My Humboldt Opinion. Elle a aussi fait la voix d'une fille qui regardait une bataille avec des fusils dans un court métrage de 7 minutes, en 2008, nommé Las Vegas New Mexico 1875.
En 2011, Willow apparaît à l'émission de nouvelles quotidiennes CBS, dans le Hallmark Hall of Fame movie concernant le film Beyond the Blackboard, avec Emily VanCamp. Dans ce film, elle était une jeune fille pauvre nommée Grace.
Willow a, en 2012, joué le rôle de Primrose Everdeen, dans le film Hunger Games. Elle a continué à jouer ce rôle pour le deuxième volet, Hunger Games l'Embrasement. Elle a alors dit « just growing up as the character is going to be really fun » donc, « Juste grandir en étant ce personnage va être vraiment amusant ». Willow va continuer ce personnage jusqu'à la fin de son contrat pour ce film, donc environ jusqu'en novembre 2015, lorsque la finale des quatre films Hunger Games va être entamé. Elle va aussi briller pour ces rôles dans les films The Wonder et A fall from Grace.