Etudiant en théâtre à l'University of Southern Californa, Andy Tennant débute sa carrière dans le septième art en tant qu'acteur. On le voit notamment dans Grease et 1941.A la fin des années 80, le comédien se tourne vers la réalisation. Formé à l'école des séries (notamment Sauvé par le gong et Parker Lewis ne perd jamais), Andy Tennant passe au format long en 1995 avec la comédie Papa, j'ai une maman pour toi. Comédie toujours en 1997 avec Coup de foudre et consequences avec Matthew Perry et Salma Hayek en vedettes. Changement de registre un an plus tard avec le film romantique A tout jamais, une histoire de Cendrillon puis avec l'historique Anna et le roi tourné en 1999 avec Jodie Foster et Chow Yun-Fat. Retour à la comédie pure en 2002 avec Fashion victime, qui devient le plus gros succès de la carrière de son actrice principale, Reese Witherspoon.