Né d'un père businessman et d'une mère infirmière, Andy Wachowski abandonne rapidement ses études à la suite de son frère aîné Larry, pour se consacrer au cinéma. Après un premier scénario rejeté par Hollywood mais dans lesquels les producteurs décèlent déjà une qualité certaine, ceux que l'on nomme alors les frères Wachowski couchent sur papier l'histoire d'Assassins (1995), duel à mort entre un tueur à gages vieillissant et son remplaçant, porté par Sylvester Stallone et Antonio Banderas. Si leur script est, à leur grand dam, largement retouché et sa noirceur atténuée, le tandem fait toutefois avec ce film son entrée dans le monde du cinéma et rencontre le prolifique Joel Silver, qui produit le métrage.
