Né et élévé à Vancouver au Canada, Jason Gray-Stanford a fait ses débuts au théâtre lorsqu'il était à l'université de Coumbia. Après avoir joué dans de nombreuses séries canadiennes et américaines ( comme "Sliders" en 1995 et "Millenium" en 1998 ), il devient le protagoniste du film "Mystery, Alaska". On le voit ensuite face à Russel Crowe dans le film "Un homme d'exeption". Plus recemment, il a joué dans quelques épisodes de la mini série de Steven Spielberg Taken. Il est aussi le lieutenant Randall Disher dans la série Monk depuis la rentrée 2002.
En 2006, il tient aussi un rôle dans le film de Clint Eastwood "Mémoires de nos pères"