Fils du chanteur américain Bob DylanJesse Dylan débute débute dans le vidéo-clip, où il travaille notamment pour des artistes comme Tom Waits ou Nick Cave. Il se spécialise ensuite dans la réalisation de spots publicitaires (Coca-Cola, Reebok, Budweiser,...) puis se lance dans le septième art en 2001, où il livre How high, un premier long métrage mettant en vedette les rappeurs Method Man et Redman.En 2003, Jesse Dylan est choisi pour mettre en scène American pie : marions-les !, troisième volet de la saga comique American pie.