Cassandra Monique Batie, plus connue sous le pseudonyme Andra Day, voit le jour le 30 décembre 1984 à San Diego. Dès son plus jeune âge, elle se passionne pour la musique et intègre la School of Creative and Performing Arts de San Diego. En octobre 2012, elle profite de l’essor d’internet pour enregistrer une reprise de Mamma Knows Best qu’elle partage sur sa chaîne YouTube. Cette vidéo lui permet de se faire remarquer par Warner Bros, qui lui propose de signer immédiatement un contrat. Quelques mois plus tard, elle fait chavirer le cœur de Stevie Wonder, avec qui elle enregistre Someday at Christmas en 2015. Cette même année, elle part en studio pour enregistrer son album Cheers to the Fall avec lequel elle reçoit d’excellentes critiques. Beaucoup comparent son style et sa voix à ceux d’Adèle ou encore d’Amy Winehouse. Dès ses débuts, elle peut compter sur le soutien de nombreux grands artistes dont The Roots et Questlove et monte sur scène lors du Festival du film de Sundance. Parmi les spectateurs se trouve le réalisateur Spike Lee. Sous le charme de la chanteuse, il lui propose de réaliser le clip de son premier single, Forever Mine. Forte de son succès, Andra participe à la BO du documentaire What Happened, Miss Simone et chante même devant Barack Obama à la Maison Blanche.
En 2020, Andra Day est choisie pour porter le biopic Billie Holiday, une affaire d'état réalisé par Lee Daniels. Elle y joue la célèbre chanteuse qui, pendant les années 1940, est traquée par le FBI pour consommation de drogue et activisme. Un rôle pour lequel la Californienne suit une préparation radicale (elle perd du poids, fume des cigarettes...) et pour lequel elle remporte le Golden Globe de la Meilleure actrice dans un film dramatique face à Viola Davis, Vanessa Kirby, Frances McDormand et Carey Mulligan.
