Rob Gordon tient à Chicago une boutique de disques spécialisée dans les 33 T. en vinyle. Il est assisté de Dick et Barry . Tous les trois s'amusent à établir des hit-parades de leurs disques préférés sur tel ou tel sujet. Or,voici qu'après deux ans de vie commune,Rob vient d'être plaqué par sa petite amie Laura. Il dresse aussitôt le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marqué,dans l'espoir d'obtenir des belles infidèles l'explication de son incapacité à vivre une relation durable. Il y eut d'abord Alison Ashmore,avec laquelle il échangea un baiser dans la cour de l'école ; trois jours plus tard,elle le laissait tomber pour un autre galopin,aujourd'hui son mari. Puis ce fut,au collège,la prude Penny Hardwick,qui repoussa constamment ses avances pour se donner finalement au premier venu lorsque,de guerre lasse,il cessa de la courtiser. A l'université,il tomba sous le charme de Charlie Nicholson. Elle aussi l'abandonna,sans doute parce qu'elle était trop bien pour lui. Il y eut ensuite Sarah,comme lui à peine remise d'une douloureuse rupture. Malgré cette similitude,ses espoirs d'une liaison durable furent une fois de plus déçus. Enfin,en cinquième position,Laura... Certes il s'est souvent mal comporté à son égard,mais cela n'empêche pas la rancoeur,surtout lorsqu'il apprend par leur amie Liz que Laura s'est installée chez Ian,leur odieux voisin de palier. Toutefois,dès qu'il a l'assurance que cette cohabitation est,pour l'instant,tout à fait chaste,Rob s'empresse de coucher avec la chanteuse Marie De Salle. Ses visites à Penny,Sarah et Charlie,à défaut de l'éclairer sur ses échecs sentimentaux,lui ôtent tout regret. Décidément,Laura est la femme de sa vie et il met tout en oeuvre pour la reconquérir. Lorsqu'elle perd son père,il a l'occasion de lui apporter son soutien. Séduite à nouveau,elle organise une soirée pour le lancement d'un disque qu'il a produit. Barry en profite pour réaliser son rêve : chanter sur scène avec un groupe de blues. Dick s'est enfin trouvé une âme soeur,Anaugh. Tout semble aller pour le mieux. Mais déjà ,Rob prépare une cassette de compilations qu'il offrira à Laura lors de leur prochaine rupture.