Depuis la séparation de ses parents, A.J. a des problèmes de comportements et son père le renvoie vivre chez sa mère. Carmela rend alors visite à Robert Wegler, le conseiller du lycée et leur entretien se transforme très vite en rendez-vous amoureux. Même si le Père Phil lui conseille de ne pas aller plus loin car elle est toujours mariée aux yeux de Dieu, Carmela tombe sous le charme du professeur qui l'initie à la littérature française. Mais elle est très vite rattrapée par la culpabilité... De son côté, Tony Blundetto tente toujours de reprendre sa vie en main et d'ouvrir son salon de massage. Mais lorsque son employeur se montre trop exigeant, Tony doit utiliser ses vieilles méthodes et finit par demander de l'aide à son cousin...
Titre original de l'épisode : Sentimental Education